Общая структурная формула селелногидантиоинов Изображение: Y.Ivanenkov et.al. Bioorganic & Medical Chemistry (2016)
Оказалось, что синтезированные соединения в перспективе могут являться противораковыми лекарственными препаратами, более эффективными, чем те, что существуют на данный момент.
Гидантоины и их производные входят в состав многих лекарственных молекул, включая Нилутамид, который применяется при химиотерапии рака простаты, и Дантролен, помогающий расслаблению скелетных мышц и борющийся с судорогами. Селеногидантоины — это производные гидантоинов, у которых один из кислородов заменен на селен. Было установлено, что селеносодержащие лекарственные молекулы обладают противоопухолевой активностью и могут быть эффективными антиоксидантами. Селен содержится в ряде известных лекарственных молекул, например в Эбселене — это антиоксидант с широким спектром терапевтической активности.
В рассматриваемой работе удалось синтезировать новые селеносодержащие производные гидантоинов. Структуры полученных молекул были подтверждены методами ЯМР-спектроскопии, масс-спектроскопии высокого разрешения и рентгеноструктурного анализа. Было установлено, что в присутствии катионов меди Cu2+ наблюдается пространственная трансформация с образованием стабильного изомера.
Наглядное объяснение цис-транс изомерии. В цис- конфигурации радикалы (зелёным) находятся по одну сторону от плоскости молекулы, в транс- — по разные. Изображение: orgchem.ru
«Нам удалось изучить влияние селена на активность исследуемых молекул. Следующим шагом работы будет исследование фармакологического потенциала наиболее активных молекул на живых тканях в живом организме», — рассуждает о перспективах исследования Ян Иваненков, заведующий лаборатории медицинской химии и биоинформатики.
Полученные результаты подчеркнули важную роль селена в производных гидантоина. Такое изменение в структуре приводит к изменению спектра активности молекул, а в ряде случаев — появлению новых свойств.
